• АЛЛИЛЬНОЕ ЗАМІЩЕННЯ, відбувається при атомі вуглецю, що знаходиться
    у ос-положень до подвійного зв'язку (аллильное положення). Нуклеоф. аллильное заміщення каталізує
    к-тами і іонами Ag або Сі. У випадку мономол. механізму SN1 утворюється
    аліл-катіон, к-рый м.б. рівноімовірно атакований нуклеофілом з будь-якого кінця;
    цей тип аллильного заміщення часто супроводжується аллильной перегрупуванням:

    де Х- Hal, ВІН, OR, OCOR, OSO2R та ін.; Y = ВІН, OR Hal, CN
    та ін.
    При бимол. механізмі SN2 заміщення йде як по зв'язку С-Х :

    так і за типом винилогичного заміщення, коли атака прямує вположение
    до групи, що йде, і також супроводжується аллильной перегрупуванням:

    При внутримол. механізмі SNi заміщення відбувається
    вположение
    до групи, що йде, :

    Перша стадія радикального аллильного замещения- відрив рухливого аллильного водню
    з освітою аллильного радикала, напр.:

    Радикальне аллильное заміщення здійснюється також при дії на олефины N -бромзамещенных
    амидов (Воля - Циглера реакція) і при їх окисленні киснем :

    Аллильное заміщення використовують для отримання аллилгалогенидов із спиртів. Бромування
    N -бромсукцинимидом застосовується в пром. синтезі кортизону і вітаміну D3.

    ===Исп. література для статті "АЛЛИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ" : немає даних
    Сторінка "АЛЛИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ" підготовлена по матеріалах хімічної енциклопедії.