• ГІДРОКСИЛАМІНУ ПОХІДНІ ОРГАНІЧНІ. Серед
    похідних ациклич. ряду (физ. св-ва см в таблиці.) розрізняють N -производные
    ((загальні ф-лы RNHOH і RR'NOH), О-производные (NH2OR) і N, О-производные
    ((RNHOR' і RR'NOR") гідроксиламіну. Існують також циклич. гідроксиламіну похідні органічні (ф-лы
    I і II, R - H, орг. залишок), напр. оксазиридин. N -Ацилпроизводные
    наз. гідроксамовими кислотами.

    Більшість N -замещенных нестійкий на повітрі, причому дизамещенные
    як правило, стабільніше монозаміщених, арилпроизводные-алкилпроизводных.
    Відновлення гідроксиламіну похідних органічних, вживане для встановлення їх будови, приводить
    до амінів.
    ВЛАСТИВОСТІ ПОХІДНИХ ГІДРОКСИЛАМІНУ

    * * У дужках приведена т-ра плавлення гидрохлорида

    N -Алкил(арил) - і N, N -диалкил(арил) гідроксиламіни легко окислюються соотв.
    до нитрозосоединений і нитроксильных радикалів. N -Алкилзамещенные ацилують
    і алкилируются спочатку по атому азоту, потім - по атому кисню. З альдегідами
    і кетоном вони утворюють нитроны:

    N -Арилгидроксиламины при дії разб. к-т перетворюються на n -аминофенолы
    що використовується для синтезу останніх. О-Замещенные застосовують для амінування
    амінів, напр.:

    Аналогічно протікає р-ция з фосфинами і сульфідами. Соед. типу RNHOH
    отримують відновленням нітросполук, N -арилпроизводные - також нуклеоф.
    заміщенням, напр.:

    N, N -Дизамещенные утворюються при окисленні амінів, відновленні нитроксильных
    радикалів і термич. розпаді N -оксидов амінів, напр.:

    О-Замещенные синтезують алкилированием (арилюванням) N -гидроксипроизводных
    амидов, уретанов або иминов, напр.:

    Соед. типу RR'NOR" отримують алкилированием N, N -замещенных гідроксиламіну
    а також з нитроксильных радикалів.
    Циклич. N, О-замещенные синтезують з N -гидроксиуретана:

    де п = 3,4. Тетрагидро-1,2-оксазол і 3,6-дигидро-1,2-оксазин
    що відносяться до цього ж типу гідроксиламіну похідних органічних, утворюються соотв. при взаимод. нитронов
    з олефинами і нитрозосоединений з бутадієном:

    Гідроксиламіну похідні органічні використовують в орг. хімії для синтезу гетероциклів і нитрозосоединений.
    Нек-рые, напр. купферон, застосовують в аналит. хімії.
    N -Замещенные, потрапляючи в кров, превращ. гемоглобін в метгемоглобін
    викликаючи кисневе голодування. О-Замещенные - ферментні отрути, що дезактивують
    каталазу. Нек-рые гідроксиламіну похідні органічні проявляють мутагенну і канцерогенну активність.
    ===Исп. література для статті "ГІДРОКСИЛАМІНУ ПОХІДНІ ОРГАНІЧНІ": Роберте Дж.С, в кн.: Загальна органічна хімія, пер. з англ.

    т. 3, М., 1982, с. 228-68; Zeeh В., Metzger H., у кн.: Houben - Weyl, Methoden
    der organischen Chemie, Bd 10, Tl 1, Stuttg., 1971, S. 1091-1279. И.Е.
    Членів.

    Сторінка "ГІДРОКСИЛАМІНУ ПОХІДНІ ОРГАНІЧНІ" підготовлена по матеріалах хімічної енциклопедії.